A Storybrooke lo Specchio Magico è Sidney Glass, direttore del giornale locale "Specchio di Storybrooke". Su richiesta di Regina, scava nel passato di Emma Swan per aiutare il sindaco a farla andar via da Storybrooke. Dopo la morte di Graham, Regina cerca di nominarlo nuovo sceriffo, ma il regolamento cittadino prevede un'elezione, che Sidney perde in favore di Emma. Regina lo rimuove così dalla posizione di direttore del giornale, e Sidney chiede aiuto a Emma, affermando di voler far vedere alla cittadinanza quanto la vecchia alleata fosse una persona corrotta. In realtà il suo tentativo porta però a mettere in buona luce Regina nei confronti della cittadina. Nonostante questo, Sidney dice ad Emma che l'aiuterà a battere Regina, ma in realtà è sempre rimasto dalla sua parte: Regina, infatti, sta usando la fiducia di Emma in Sidney per trarne vantaggio. Emma capisce tutto quando scopre che Sidney ha messo una cimice nel vaso di fiori presente alla stazione di polizia: tramite questa, Regina riesce a far sparire una prova cruciale che avrebbe dimostrato l'innocenza di Mary Margaret nel caso di omicidio di Kathryn Nolan. Emma affronta così Sidney e capisce che l'uomo è innamorato di Regina; cerca comunque di convincerlo ad aiutarla a trovare prove che indichino la colpevolezza di Regina. Quando Kathryn viene ritrovata viva, Sidney concede una falsa confessione: ammette di aver rapito Kathryn, incastrando Mary Margaret, così che poi potesse "ritrovarla" e diventare un eroe. Viene così rinchiuso nel reparto psichiatrico dell'ospedale di Storybrooke.
Dopo il nuovo Sortilegio[]
Regina libera Sidney dal manicomio e lo trasforma nello Specchio Magico per aiutarla a trovare l'antro della Regina delle Nevi. Sidney, stanco di essere schiavo della donna e rancoroso per averlo rinchiuso in manicomio si allea con la Regina delle Nevi e conduce Regina e Emma in una trappola. Le due vengono attaccate da un guerriero di neve creato dalla Regina, che poi sottrae lo Specchio in cui era rinchiuso Sidney. Nel suo palazzo ghiacciato lo libera e lo lascia andare, per poi appropriarsi dello specchio che a suo dire le permetterà di conquistare quello che vuole.
Il cognome di Sidney, Glass, in inglese significa "vetro" e richiama appunto la sua condizione di Specchio Magico, così come il fatto che dirige il giornale The Daily Mirror (lo specchio quotidiano).
